Woodson újra feketében

Woodsont 1998-ban draftolta az első körben az Oakland Raiders, miután első védőként megnyerte a legjobb egyetemi játékosnak járó Heisman-trófeát (Peyton Manninget megelőzve) a Michigan színeiben. 2003-ban a kaliforniaiakkal már majdnem feljutott a csúcsra, de a Super Bowl XXXVII-en fejet kellett hajtaniuk a Tampa Bay előtt. 2006-ban a lábtöréséből felépülő söprögető a Green Bayhez szerződött, saját bevallása szerint csupán azért, mert más csapat nem tartott rá igényt (kezdetben utálta a kisvárost)... Ennek ellenére Woodson hamar beilleszkedett, pályafutására a korona pedig 2011-ben került, mikor a Packers a Steelers ellen behúzta a 45. Super Bowlt. 2012 végén a GB nem hosszabbított vele szerződést, viszont még nem akart visszavonulni, így hosszas gondolkodást követően elfogadta a Raiders egy szezonra szóló, 4.3 millió dolláros ajánlatát, ahol a szurkolók komolyabb bulit tartottak "hazaérkezését" ünnepelve.